מערכת אשקלונים | צילום: הפועל אשקלון, מתוך המשחק 

עונה לא קלה עברה על הפועל אשקלון השנה ולמרות כל התקוות, הסוף המר הגיע הערב עם ירידה לליגה הלאומית. הפועל אשקלון התארחה למשחק העונה מול מ.ס אשדוד השכנה לקרב של להיות או לחדול עבור שתי הקבוצות. הפועל אשקלון שלטה במשחק, אבל לא הצליחה לתרגם זאת לשערים. מנגד מ.ס אשדוד ניצלה הגנה חלשה של אשקלון והצליחה לעלות ליתרון 1-0 ולנצח את המשחק וזאת למרות שליטה אשקלונית ברוב הדקות.

בסיום המשחק הפועל אשקלון רושמת הפסד אשר שולח את הקבוצה לליגה השנייה וזה כאשר נותרו עוד 2 מחזורים עד סיום העונה רשמי, ולאחר שתי עונות בליגת העל.  

מאמן הקבוצה מסאי דגו אמר בסיום:  "זהו רגע קשה מאוד אבל אנחנו צריכים להרים את עצמינו ולהמשיך הלאה. הפועל אשקלון חייבת להיות בליגת העל וזה מגיע לה. הפסד זה חלק מהמקצוע, אבל אני יעבוד קשה ושום דבר לא ישבור אותי. אני לא ארדם הלילה, לא מאשים אף אחד ירדנו כקבוצה. היה לנו צ'אנס ולא לקחנו אותו".

לגבי העונה הבאה אמר דגו: "מאוד רוצה להמשיך במועדון, מאוד התחברתי לאנשים ולקבוצה. זה עוד מוקדם לדבר על זה, לא יודע מה יהיה. נעבור את הלילה ונסתכל קדימה"